Il centro abitato della Penna si trova a ridosso della strada Provinciale che unisce Terranuova ed il fondovalle del Valdarno a Loro Ciuffenna. La parte più antica detta Penna Alta si appoggia su uno sperone di roccia sedimentaria e mantiene quasi intatta la struttura dell'antico castello medievale appartenuto nel XIII secolo ai Guidi.
L’antico abitato mantiene ancora le caratteristiche fattezze del paese medievale ed è stato al centro di un notevole processo di recupero storico e architettonico. Purtroppo la Rocca del Castello è andata parzialmente distrutta come la Chiesa di Santo Stefano che è stata sostituita in tempi più recenti con quella di Santa Croce nella parte nuova del paese.
La Penna è oggi particolarmente rinomata come zona di produzione del Fagiolo Zolfino, a cui i paesani dedicano anche la sagra paesana il primo di maggio.

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