Paulo Benjamin de Oliveira nasceu em 17 de junho de 1901, no bairro da Saúde. Viveu por muitos anos na Praça Onze, até se mudar para Oswaldo Cruz, subúrbio carioca, no início da década de 20. De família pobre, começou a trabalhar cedo. No subúrbio, conheceu animadas rodas de pagode, assim como o Jongo e o Caxambu, de tradição banto. Pertencia à família definida, genericamente, como de origem Mina. Levou, portanto, para a nova comunidade a organização dos baianos da Praça Onze.
A história de Paulo da Portela se confunde com o surgimento do samba no Rio de Janeiro. Foi uma figura importante que contribuiu para que o ritmo, como era cultivado nos morros e na praça Onze, ganhasse visibilidade, tornando-se popular e bem aceito. Paulo aproximou artistas, intelectuais e políticos ao universo do samba, uma colaboração inestimável para que a classe dominante interagisse com essa expressão artística nascida nas camadas populares da cidade.
Embora aguerrido, Paulo também era conhecido por suas boas maneiras e elegância. Sempre defendia a imagem do sambista como artista de respeito e valorizava a educação, procurando dar bom exemplo ao usar terno, gravata e chapéu. Paulo da Portela lutou fortemente para mudar a imagem que a sociedade tinha do sambista, associada, até aquele momento, à imagem do malandro e do vagabundo.
Muito festeiro, fundou o primeiro bloco de Oswaldo Cruz, o Ouro Sobre Azul. Em 1922, ao lado de Antônio Rufino dos Reis e Antônio da Silva Caetano, fundou o bloco Baianinhas de Oswaldo Cruz. Foi nessa época que surgiu seu nome artístico, referência à Estrada do Portela, que servia para diferenciá-lo de outro Paulo, sambista de Bento Ribeiro.
Em 11 de abril de 1926, foi fundado o Conjunto Carnavalesco Escola de Samba de Oswaldo Cruz, embrião da Portela. Antes de se estabelecer na Estrada do Portela, a futura agremiação teve várias sedes provisórias. A mais curiosa foi um vagão no trem que saía da Central do Brasil em direção ao subúrbio, onde os sambistas se reuniam diariamente para ensaiar.
A Portela apresentou-se pela primeira vez com o nome Quem Nos Faz É O Capricho, no carnaval de 1930. A partir de 1931, passou a denominar-se Vai Como Pode, para finalmente assumir, em 1935, o nome G.R.E.S. Portela.
Os sambas de Paulo foram gravados por grandes nomes do rádio, como Mário Reis (Quem Espera Sempre Alcança, em 1932) e Carlos Galhardo (Cantar para Não Chorar, com Heitor dos Prazeres, em 1937). Em 1941, dividiu com Cartola, seu grande amigo, o programa A Voz do Morro, só com sambas inéditos, na rádio Cruzeiro do Sul. Foi neste mesmo ano que Paulo se afastou da agremiação, após desentendimento em pleno desfile com a diretoria da escola. Emprestou então seu nome e conhecimento à Lira do Amor, pequena escola de Bento Ribeiro.
Combatente e propagador da cultura negra, participou de vários comícios do Partido Comunista, embora tenha se candidatado à Câmara Municipal pelo Partido Trabalhista Nacional nas eleições de 1945, da qual saiu derrotado.
Paulo morreu em 31 de janeiro de 1949, vítima de um ataque cardíaco. Seu cortejo fúnebre foi acompanhado por mais de 10 mil pessoas. Depois de sua morte, foi relembrado em várias músicas. Grupos como o Rosa de Ouro e A Voz do Morro, além de intérpretes como Paulinho da Viola e Monarco, regravaram canções suas, como Cocorocó, Pam-pam-pam-pam, Guanabara (Cidade-mulher) e Quitandeiro. Seu nome também é citado em sambas como Passado de Glória (Monarco) e De Paulo da Portela a Paulinho da Viola (Monarco/ Francisco Santana).
Músicas de Paulo da Portela
Linda Guanabara (Paulo da Portela)
Homenagem ao Morro Azul (Paulo da Portela)
Para que havemos de mentir (Paulo da Portela)
Cantar de um Rouxinol (Paulo da Portela)
Teste ao Samba (Paulo da Portela)
Conselho (Lincoln Pereira de Almeida/ Paulo da Portela
Deus te Ouça (Cartola/ Paulo da Portela)
O meu nome já caiu no esquecimento (Paulo da Portela)
Orgulho e Hipocrisia (Paulo da Portela)
Linda Borboleta (Paulo da Portela/Monarco)
Cocorocó (Paulo da Portela)
Ópio (Paulo da Portela/Casquinha)
Cantar para não chorar (Heitor dos Prazeres/ Paulo da Portela)
Este mundo é uma roleta (Paulo da Portela/Monarco)
Pam Pam Pam (Paulo da Portela)
Coleção de Passarinhos (Paulo da Portela)
Ouro desça do seu trono (Paulo da Portela)
O Grande Fingimento (Paulo da Portela)
Quitandeiro (Paulo da Portela)
Serei Teu Ioio (Paulo da Portela)
Cidade Mulher (Paulo da Portela)
Cavaleiro da Esperança (Paulo da Portela/Monarco)
Olhar Assim (Paulo da Portela)
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