San Giovanni fu fondata dal governo fiorentino nel 1299. Inizialmente chiamata San Giovanni in Altura, presenta una struttura urbanistica, tipica delle Terre Nuove fiorentine, attribuita alla mano di Arnolfo di Cambio. La struttura del centro è organizzata intorno a una grande piazza, sede del potere politico, posta all'incrocio dei due assi principali, perpendicolari tra loro, dai quali si dipartono le strade secondarie.


Basilica di Santa Maria delle Grazie
La Basilica di Santa Maria delle Grazie, il più importante santuario mariano della Diocesi di Fiesole, è nato intorno a una raffigurazione trecentesca della Madonna. L'altare maggiore racchiude l'affresco che narra il "miracolo di Monna Tancia" verificatosi durante l'epidemia di peste che aveva colpito il Valdarno nel 1479. La chiesa durante i secoli ha subito ampliamenti, nuovi cicli decorativi e restauri come l'odierna facciata risalente alla seconda metà dell'Ottocento. Delle varie fasi stilistiche ne sono testimonianza la lunetta di terracotta invetriata di Giovanni della Robbia e altre due lunette di Giovanni Mannozzi detto Giovanni da San Giovanni, con l'Annunciazione e lo Sposalizio della Vergine, poste all'entrate della Basilica, salendo le scale.


Museo della Basilica
Il Museo della Basilica fu istituito nel 1864 per raccogliere i più prestigiosi dipinti provenienti dalle chiese della città. Adiacente alla Basilica di S. Maria delle Grazie, il museo si affaccia sulla centralissima piazza Masaccio, alle spalle dell'imponente Palazzo d'Arnolfo.
Fulcro di tutto il museo è la splendida Annunciazione del Beato Angelico, una delle tre conservate al mondo. Di pregio anche opere del Quattrocento fiorentino tra le quali spiccano i dipinti Giovanni di Ser Giovanni detto lo Scheggia, fratello di Masaccio e opere del primo Seicento di Giovanni Mannozzi detto Giovanni da San Giovanni, che qui ha i natali.

Casa Masaccio
Il Museo Casa Masaccio ha sede nella casa natia del pittore che ha rivoluzionato la pittura introducendo il nuovo stilemi rinascimentali. Oggi è uno spazio aperto alla creatività giovanile, con l'intento di valorizzare le esperienze artistiche e diffondere la conoscenza e la sperimentazione dei nuovi linguaggi. E' sede della Collezione Comunale d'Arte Moderna e Contemporanea che comprende, oltre alle opere acquistate o donate in occasione del Premio Masaccio, testimonianze dell'attività espositiva dal 1980 a oggi. Promuove, insieme all'Archivio Produzione Giovanile, occasioni di confronto e di sviluppo con i giovani artisti del Valdarno, attraverso la realizzazione di laboratori, workshop, mostre, concerti e cantieri della creatività

Palazzo Arnolfo
Nel 1299 al centro della città fu costruita l'imponente mole del Palazzo d'Arnolfo, secondo quanto scrive il Vasari nelle "Vite de'più eccellenti pittori scultori e architettori", su progetto di Arnolfo di Cambio al quale sarebbe stato affidato il compito di progettare sia l'impianto urbanistico innovativo della Terra Nuova, sia il suo palazzo principale: il Palazzo Pretorio, fulcro del nuovo insediamento. Sulle pareti sono conservati gli stemmi dei podestà che si sono succeduti al governo della città, tra cui alcuni in terracotta invetriata attribuiti a Luca, Andrea e Giovanni Della Robbia, a Benedetto e Santi Buglioni. L'edificio sarà sede del Museo delle Terre Nuove Toscane. Dedicato alla narrazione del loro fenomeno, esporrà i materiali con i quali le Terre Nuove si raccontano: reperti, documenti di archivio, ma soprattutto fotografie.

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