O álbum As Quatro Estações de 1989 é considerado por muitos fãs o melhor e mais inspirado trabalho do grupo, inclusive pelo próprio Renato Russo, além de conter o maior número de hits: são onze canções, das quais pelo menos nove foram tocadas incessantemente nas rádios brasileiras. É o álbum mais vendido da Legião, com mais de 1,7 milhão de cópias, é também considerado o disco mais "religioso".. A obra de Renato Russo e, por consequência, da Legião Urbana circulava pelas fronteiras entre a ética pública e a ética privada, como definiu Arthur Dapieve no livro "Renato Russo, o Trovador Solitário". Seja na condução do país, da coisa pública, dos meios de comunicação ou na sinceridade e respeito aos sentimentos individuais, era preciso disciplina, compaixão, bondade e coragem. Neste disco,, essas esferas da vida de todo cidadão eram rediscutidas. Juntando Camões com a filosofia de textos bíblicos e budistas, a poesia de Renato chegava ao auge da forma e se tornava ainda mais precisa sobre os problemas do seu tempo. Do desgaste das relações familiares à Aids, da intolerância e dos preconceitos sexistas ao amor romântico idealizado e inatingível, a Legião Urbana encerrava os anos 80 traçando o panorama daqueles tempos e jogando luzes de esperança para dias tão sombrios. O baixista Renato Rocha tocou com o trio nos três primeiros álbuns e chegou a gravar o baixo de algumas faixas desse álbum, mas deixou o grupo devido a desentendimentos com os outros membros. As linhas de baixo originalmente gravadas por Rocha foram regravadas por Dado e Renato, que se revezaram nos baixos e guitarras. Músicas legendárias como "Pais e Filhos" e "Monte Castelo" fizeram parte deste álbum.

Lançado em Novembro de 1991, V é o disco mais melancólico. Renato estava em um momento complicado de sua vida, com a descoberta de que era soropositivo um ano e meio antes, problemas no relacionamento com o namorado americano, Robert Scott Hickman, e alcoolismo. O álbum é recheado de canções atípicas para os "padrões" da banda. A atmosfera de "Metal Contra as Nuvens", com seus mais de onze minutos de duração, é um dos destaques, assim como a densa "A Montanha Mágica". A crítica social de "O Teatro dos Vampiros" e a melancólica "Vento no Litoral" foram as mais tocadas neste CD. O álbum O Descobrimento do Brasil de 1993 foi lançado na época em que Renato Russo tinha iniciado o tratamento para livrar-se da dependência química e mostrava-se otimista quanto ao seu sucesso. Ainda assim, as letras oscilam entre tristeza e alegria, encontros e despedidas. É como se, para seguir em frente, fosse necessário deixar muitas coisas para trás, e não se pudesse fazer isso sem uma boa dose de nostalgia. Desta forma, Descobrimento é um álbum com fortes notas de esperança, mas permeado por tristeza e saudosismo. Ainda assim, é considerado por muitos o álbum mais "alegre" e delicado da Legião Urbana. Apesar de boas vendas, o CD não foi muito tocado nas rádios. As faixas de sucesso foram "Giz", "Vinte e Nove" e "Perfeição", música essa que foi na época uma pesada crítica ao Brasil.

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