IT - La città di Castiglion Fiorentino sorge su di un colle a 342 m s.l.m., 17 km a sud-est di Arezzo. Delimitata a est dai Preappennini, l'area comunale si estende in parte sulla Valdichiana e sulle alture ad essa prospicienti, in parte comprende quasi l'intero bacino della Val di Chio includendo anche la porzione superiore della valle del fiume Nestore, mentre una piccola sezione si estende sui territori di testata del torrente San Chimento, tributario al Cerfone e quindi al Tevere, al di là del valico della Foce (578 m s.l.m.) Il territorio confina con i comuni di Arezzo a nord, Cortona a est e a sud, Foiano della Chiana a sud-ovest e Marciano della Chiana a ovest.
Abitato fin dalla preistoria, il territorio castiglionese conobbe un primo periodo di fioritura con l'epoca villanoviana.
Il nucleo abitato castiglionese si sviluppò in epoca etrusca, già a partire dal VI secolo a.C. Crocevia fondamentale tra le due Lucumonie di Arezzo e Cortona, il centro si ergeva sulla sommità del colle, come hanno testimoniato gli scavi archeologici operati nell'area della Torre del Cassero. Gli Etruschi apportarono una prima bonifica alla Val di Chiana, traversata all'epoca dal fiume Clanis: questo scorreva nel senso opposto dell'attuale Canale Maestro e costituiva un'importante via d'acqua navigabile. Nell'area castiglionese restano a testimonianza di tale periodo numerosi reperti archeologici, tra cui il celebre Deposito di Brolio, rinvenuto nel XIX secolo nell'omonima frazione, e costituito da una grande quantità di bronzetti.
Giunti i Romani, essi decisero di sfruttare la fertilità della zona per il fabbisogno alimentare dell'Urbe. Lo storico Tito Livio racconta di come ai tempi della Seconda guerra punica gli opulenta arva (ricchi campi) chianini avessero saputo fornire alla spedizione di Publio Cornelio Scipione (202 a.C.) oltre 10.000 quintali di grano.
Ma con l'impero di Augusto il panorama cambiò radicalmente: tra le cause delle piene del Tevere che di tanto in tanto allagavano Roma fu reputato il Clanis, che era affluente del Paglia, a sua volta tributario del fiume romano. I Romani ostruirono pertanto la foce del Clanis, provocando la stagnazione delle acque e il conseguente impaludamento della Valdichiana. È probabile che Castulone si espanse in tale periodo, sorgendo in altura e quindi essendo immune dalla malaria, da cui molte delle genti degli abitati della valle erano fuggite.
Il centro abitato viene ricordato dai documenti con il nome di "Castiglione" non prima del X secolo, quando risulta feudo dei marchesi del Monte Santa Maria. Di fatto nell'alto Medioevo, pur rimanendo sotto la tutela dell'imperatore, Castiglione fu sottomesso alla potente diocesi di Arezzo.
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