La nozione di virtù di Machiavelli richiede che il principe si preoccupi principalmente dell'arte della guerra e cerchi non solo sicurezza ma anche gloria, poiché la gloria è inclusa nella necessità. Virtùperché Machiavelli è virtù non fine a se stessa, ma piuttosto per amore della reputazione che permette ai principi di acquisire. La liberalità, ad esempio, non aiuta un principe, perché i destinatari potrebbero non essere grati, e le sfarzose manifestazioni richiedono la tassazione dei sudditi del principe, che lo disprezzeranno per questo. Quindi, un principe non dovrebbe preoccuparsi se è ritenuto avaro, poiché questo vizio gli consente di governare. Allo stesso modo, un principe non dovrebbe preoccuparsi di essere ritenuto crudele finché la crudeltà è "ben usata". Machiavelli a volte usa anche la virtù nel senso tradizionale, come in un famoso passaggioAgatocle (361–289 aC ), il sedicente re di Sicilia, che Machiavelli descrive come un "eccellente capitano" ma che salì al potere con mezzi criminali. Di Agatocle, Machiavelli scrive che "non si può chiamare virtù uccidere i propri cittadini, tradire i propri amici, essere senza fede, senza pietà e senza religione". Eppure nella frase successiva parla della "virtù di Agatocle", che ha fatto tutte queste cose. La virtù, secondo Machiavelli, mira a ridurre il potere della fortuna sugli affari umani perché la fortuna impedisce agli uomini di fare affidamento su se stessi. In un primo momento Machiavelli ammette che le regole fortuna la metà della vita degli uomini, ma poi, in un infame metafora , paragona fortuna di una donna che si lascia vinto più dal impetuosoei giovani, “che la comandano con più audacia”, che da quelli che procedono con cautela. Machiavelli non può semplicemente respingere o sostituire la nozione tradizionale di virtù morale , che trae la sua forza dalle credenze religiose della gente comune. La sua virtù di maestria coesiste con la virtù morale tradizionale e tuttavia ne fa uso. Un principe che possiede la virtù della maestria può comandare la fortuna e gestire le persone a un livello mai ritenuto possibile prima.

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