Dikisahkan kecantikan Rara Mendut telah memukau semua orang, dari Adipati Pragola penguasa Kadipaten Pati, sampai termasuk juga Tumenggung Wiraguna ("Wiroguno", dalam bahasa Jawa), panglima perang Sultan Agung dari kerajaan Mataram yang sangat berkuasa saat itu. Namun, Rara Mendut bukanlah wanita yang lemah. Dia berani menolak keinginan Tumenggung Wiraguna yang ingin memilikinya. Bahkan dia berani terang-terangan untuk menunjukkan kecintaannya kepada pemuda lain pilihannya, Pranacitra ("Pronocitro", dalam bahasa Jawa).
Tumenggung Wiraguna yang murka dan iri kemudian mengharuskan Rara Mendut untuk membayar pajak kepada kerajaan Mataram. Rara Mendut pun harus berpikir panjang untuk mendapatkan uang guna membayar pajak tersebut. Sadar akan kecantikannya dan keterpukauan semua orang terutama kaum lelaki kepadanya, akhirnya dia tiba pada sebuah cara untuk menjual rokok yang sudah pernah dihisapnya dengan harga mahal kepada siapa saja yang mau membelinya. Dikisahkan bahwa Rara Mendut dan kekasihnya Pranacitra akhirnya mati bersama demi cinta mereka.
