Maurice Ashley nasceu em 6 de março de 1966, em St. Andrew, Jamaica. Quando Ashley tinha 12 anos, ele se mudou com sua família para a seção de Brownsville do Brooklyn, Nova York. Com instruções de seu irmão mais velho, Ashley começou a jogar xadrez. Durante seus anos de colégio na Brooklyn Tech no início dos anos 1980, Ashley não conseguiu entrar no time de xadrez, mas apesar desse revés, ele decidiu competir em torneios locais. Ashley ingressou na Escola de Xadrez do Urso Negro, um grupo local de entusiastas do xadrez afro-americanos do Brooklyn, e na época em que se formou no colégio em 1984, Ashley estava determinado a atingir a classificação mais alta possível de jogador de xadrez de Grande Mestre.
Em dois anos, Ashley se tornou um Mestre Nacional; ele também se tornou o capitão do time de xadrez do City College of New York, que competiu no Campeonato Pan-Americano Intercollegiate em 1987. Ashley estudou inglês na faculdade e, em seu tempo livre, treinou o time de xadrez Raging Rooks na Junior High School do Harlem # 43 Em 1991, aos 25 anos, Ashley liderou os Rooks à vitória no National Junior High School Championships em Dearborn, Michigan. Eventualmente, Ashley levaria os Rooks a um total de dois campeonatos estaduais e um campeonato nacional.
Em 1991, Ashley se tornou o diretor de xadrez do Harlem Educational Activities Fund depois de perceber o quanto gostava de treinar o jogo. Dois anos depois, Ashley se tornou um Mestre Internacional de Xadrez, o primeiro afro-americano na história dos Estados Unidos a obter essa classificação; ele também terminou em primeiro lugar no estimado Enhance International Chess Tournament e se tornou o campeão do Marshall Chess Club Championship em Manhattan. 1993 também marcou o primeiro ano de Ashley como técnico da equipe de xadrez Dark Knights da Mott Hall Elementary, um grupo que viria a ganhar dois campeonatos consecutivos em nível nacional.
Em 1995, a filha de Ashley, Nia, nasceu; naquele mesmo ano, Ashley se tornou um comentarista do Campeonato Mundial entre Kasparov e Anand. Em 1996, Ashley serviria como comentarista para a lendária partida Man vs. Machine de Kasparov contra o computador Deep Blue. No ano seguinte, Ashley deixou seu trabalho de treinador para concentrar seus esforços em se tornar um Grande Mestre Internacional de Xadrez.
Aos trinta e três anos, Ashley se tornou a primeira afro-americana a atingir o posto de Grande Mestre Internacional do Xadrez em 1999, juntando-se a uma lista de aproximadamente 800 jogadores de xadrez em todo o mundo a obter o título. Essa conquista foi relatada em uma variedade de publicações em todo o mundo, incluindo The New York Times e Sports Illustrated. Em setembro daquele ano, Ashley abriu o Harlem Chess Center, que oferecia aulas e treinamento de xadrez por computador. Em 2000 e 2001, Ashley se tornou a primeira vencedora consecutiva do Foxwoods Open e, em 2003, Ashley se tornou o Grande Mestre do Ano da Federação de Xadrez dos Estados Unidos. Ashley dirige a Fundação Maurice Ashley, uma organização que ele espera estabelecerá o xadrez como uma ferramenta significativa para desenvolver o crescimento educacional dos jovens. Além de seu trabalho com a Fundação, Ashley produziu uma variedade de ferramentas educacionais para divulgar sua mensagem sobre os benefícios positivos do xadrez; isso inclui o livro Xadrez para o sucesso: usando um jogo antigo para desenvolver novos pontos fortes em crianças e adolescentes , o DVD Speed Chess e o CD-ROM Maurice Ashley ensina xadrez .
