Jennifer Holloway velmi touží, aby byla ve své práci herní specialistky povýšena. Právě odchází z firmy její bývalý nadřízený a ona by ráda zaujala jeho místo. Správně ale tuší, že ve firmě má velkou konkurenci. Náhle však dostane šanci místo získat. Do firmy totiž dorazí majitelka bohatého hotelového řetězce s požadavkem, aby Jenniferin zaměstnavatel, Alastair, pro její hotely vytvořil vánoční hru pro hotelové hosty. Alastair zprvu chtěl na zakázku nasadit své dva nejlepší pracovníky, Billa a Aidana. Billovi se ale zrovna narodil potomek a Bill kvůli tomu doslova utekl z jednání. Alastair tedy spíše z nouze požádal Jennifer, aby společně s Aidanem na zakázce začala pracovat. Jenže je to právě Jennifer, která Wandu Semlerovou, jak se majitelka hotelů jmenuje, ohromí svým nápadem romantické vánoční hry, která bude pomocí mobilní aplikace provázet hosty po zajímavých místech Chicaga. K tomu, aby se hosté dostali na další místo, musejí rozluštit jednoduchou malou hádanku, která je na něj dovede. Wanda je nadšena a Jennifer a Aidan ihned dostanou úkol na hře začít pracovat. Znamená to především vytipovat ve městě místa, která mohou hotelové hosty zaujmout. Posledním, dvanáctým místem, pak bude samotný Wandin hotel, kde dojde k vyhlášení vítěze hry na slavnostním večeru…
