Simón Díaz contaba que "Caballo Viejo" lo compuso un día entre las 6 y las 8 de la mañana, a partir de un contrapunteo que sostuvo por una hora la noche anterior. Su adversario era el novio (Cristóbal Acuña) de la muchacha (Maigualida Valera) a la que el tío Simón había dedicado unos versos. Aunque Simón ganó el contrapunteo, la joven vocalista terminó yéndose con su novio y de esa pena salió el conocido tema. Aunque el contrapunteo quedó grabado en una cinta de Fermín Quevedo, se terminó perdiendo. Diez años después, Simón Díaz reconstruyó para una grabación parte del mismo.
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