Il santuario di Montesenario è uno dei più importanti santuari della Toscana e si trova sulla collina omonima a nord della città, nel comune di Vaglia. Il convento fu eretto nel 1234 da sette nobili fiorentini, fondatori dell'ordine dei Servi di Maria, e perciò detti i Sette santi fondatori; fu ampliato nel XV secolo, e di nuovo nel 1594 dal granduca Ferdinando I, per essere poi in parte modificato nel XVIII e nel XIX secolo.
Vi si giunge da un viale fittamente alberato, al termine del quale sono poste le due statue di San Bonfiglio Monaldi e di San Filippo Benizi, di Pompilio Ticciati (1754), che introducono al piazzale antistante al complesso: a sinistra, il grande Ospizio (1603), a fianco del quale una scalinata sale in una piazzetta.

Alla destra della chiesa è l'ingresso al Convento, fino all'Ottocento aperto a pianterreno da un porticato di cui rimangono visibili le colonne e gli archi, inglobati nel muro di facciata, la torretta-orologio è del 1834.

Dopo un primo ambiente (sulla porta a destra, lunetta con i Pellegrini di Emmaus di Jacopo Vignali, 1621-22), si passa in un atrio ornato da medaglioni affrescati in parte da Antoni Pillori (1750 circa). A lui e a Stefano Fabbrini si devono anche le lunette del chiostrino quattrocentesco (tamponato) adiacente alla chiesa, parte del nucleo più antico del convento.

Nel refettorio, Cenacolo di Matteo Rosselli (1634) e due tele di Francesco Curradi con Cristo in preghiera e Annunciazione. Intorno al convento corre una terrazza panoramica; il pavimento, a lastroni di pietra, copre una grandiosa cisterna per l'acqua piovana voluta dai Medici (1697-1722).
Le grotte di Montesenario sono tre: la grotta (e fonte) di San Filippo Benizi, con un tempietto che ricopre la fonte, costruito nel 1629; la grotta di Sant'Alessio Falconieri, dove su una piccola lapide è scritto Il Beato Alessio crocifisso al mondo e contento delle gioie celesti qui a lungo si nascose - fuori della grotta c'è un romitorio, costruito nel 1601 - ; la grotta di San Manetto, dove sono scolpite queste parole sotto l'effigie del santo: Pio pellegrino, bacia questo squallido antro un tempo risonante di lunghi gemiti fragrante di virtù.
Nei pressi delle grotte si trova anche un altro Romitorio, edificato nel 1606 a spese di Filippo Salviati e dedicato a San Filippo. Nell'orto di questo Romitorio c'è ancora la propaggine di una vite ritenuta miracolosa, che produsse tralci nel cuore dell'inverno.

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