10 апреля 1912 года Вайолет Джессоп поднялась на борт 'Титаника'. Это был новенький корабль, по сути, близнец 'Олимпика', и даже экипаж корабля, включая капитана, был тем же. Когда 14 апреля 'Титаник' столкнулся с айсбергом, Вайолет, которая уже собиралась спать, выбежала на верхнюю палубу, и ей нашлось место в шлюпке №16. На следующее она утро она в числе других спасенных уже оказалась на борту корабля 'Карпатия'.
В годы Первой мировой войны Вайолет вступила в Британский Красный Крест и служила медсестрой. Именно в качестве медсестры в 1916 году она оказалась на борту корабля 'Britannic'. Корабль находился в Эгейском море, когда напоролся на подводную мину и начал тонуть. Вайолет снова повезло – она оказалась в числе тех, кому удалось спастись. Удивительно, но судьба раз за разом проявляла благосклонность к Джессоп – во время катастрофы 'Британик' Вайолет оказалась в одной из двух шлюпок, которые начало затаскивать под все еще вращающийся винт корабля. Именно тогда, а не из-за собственно взрыва, и погибло много людей. Но Вайолет успела выпрыгнуть из шлюпки, и, несмотря на то, что она сильно ударилась головой, она все же осталась жива.
Позднее она рассказывала, что после того, как на 'Британик' прогремел взрыв, она даже успела прихватить с собой свою зубную щетку, ибо после гибели 'Титаника' ей было очень дискомфортно несколько дней именно без щебней щетки.
Несмотря на все эти катастрофы, Джессоп продолжила работать на пассажирских лайнерах и дважды за свою жизнь совершила кругосветное путешествие. Вайолетт ушла из жизни 5 мая 1971 года. Ей было 83 года.
