Eduardo Cresce nell'ambiente teatrale napoletano insieme ai fratelli Titina, la maggiore, che già agli inizi degli anni '10 del '900 aveva un suo posto nella compagnia di Vincenzo Scarpetta (uno dei figli legittimi di Scarpetta), e Peppino, il più piccolo, che assieme a Eduardo di tanto in tanto viene convocato per qualche apparizione in palcoscenico.
Nel 1912 i De Filippo vanno ad abitare in via dei Mille, e sia Eduardo che Peppino vengono mandati a studiare al Collegio Chierchia, a Foria; qui, tra tentativi di fughe e insofferenze varie, il piccolo Eduardo inizia a dilettarsi nella scrittura, producendo la sua prima poesia, con versi scherzosi dedicati alla moglie del direttore del collegio. Rientrato a casa, parte per Roma in cerca di indipendenza economica, ospite di una zia e in cerca di qualche lavoretto nell'ambiente cinematografico, ma senza successo. Tornato a Napoli si cimenta nelle sue prime prove d'attore:

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